Философ, который жил в бочке и отличался циничным отношением к окружающим – вот реноме Диогена, которое он с удовольствием поддерживал. Эпатаж или верность догмам собственного учения – к чему стремилась натура этого древнегреческого мудреца?
Мошенник или философ-киник? 
Во всяком случае, в том, что Диоген существовал в действительности, нет никаких сомнений.
Он родился, очевидно, в 412 году в городе Синопе в семье менялы Гикесия. По-видимому, Диоген и его отец оказались замешанными в некий скандал с фальсификацией монет либо проведением других финансовых махинаций. В результате будущего философа изгнали из города. Некоторое время Диоген искал призвание в жизни, пока в определенный момент не повстречался с Антисфеном, философом, который станет учителем и образцом для подражания для Диогена. Эти два имени вошли в историю как основатели кинизма, учения, частично основанного на философии Сократа.
Антисфен, ученик Сократа, а вслед за ним и Диоген проповедовали упрощение жизни вплоть до аскетизма, призывая избавляться от всего лишнего и бесполезного. Философы не просто избегали роскоши – они свели количество принадлежащих им вещей всего к нескольким: плащ, который носили в любую погоду; посох, которым можно было пользоваться при ходьбе и для защиты от нападения; сума, в которую складывали подаяние. Образ ученого-философа, с бородой, сумой, посохом и в плаще, много веков используемый в искусстве, первоначально воплотили в жизнь именно Антисфен с Диогеном. Они же считаются первыми космополитами – гражданами мира.
Помимо аскезы, киники провозглашали отказ от следования догмам – в том числе религиозным и культурным, стремясь к автаркии – полностью независимому существованию.
Свое учение Антисфен проповедовал на афинском холме Киносарге, возможно, отсюда и название этой школы философии – кинизм. По другой версии, "киники" взяли свое наименование от греческого "кион" – собака: повадки именно этого животного философы приняли за образец правильной жизни: следует обратиться к природе и простоте, презреть условности, отстаивать себя и свой образ жизни.
Маргинал или аскет? 
Диоген действительно устроил свое жилище в сосуде – но не в бочке в обычном понимании слова, а в большой, с человеческий рост, амфоре – пифосе. Пифос широко использовался греками для хранения вина, оливкового масла, зерна и соленой рыбы. Местом своего обитания Диоген выбрал главную площадь Афин, агору, став своего рода достопримечательностью города. Он имел обыкновение принимать пищу прилюдно – что в древнегреческом обществе считалось неприличным, да и другие нормы поведения философ нарушал охотно и с удовольствием от произведенного эффекта. Нарочитое стремление к маргинальному поведению создало Диогену своеобразную репутацию на тысячелетия, и в современной психиатрии имеет место синдром Диогена – заболевание, связанное в том числе с крайне пренебрежительным отношением к себе и отсутствием стыда.
Короткие истории из жизни Диогена содержатся в книгах его тезки – Диогена Лаэртского, и это едва ли не единственный источник сведений о философе. Так, по этим рассказам-анекдотам, киник любил зажечь свечу-фонарь среди бела дня и отправиться бродить по городу в поисках Человека и, как правило, не находил. Описание же человека, данное Платоном – "существо с двумя ногами без перьев" – Диоген высмеял, показав ощипанного петуха, "человека согласно Платону". Платон не оставался в долгу, называя Диогена "Сократом, выжившим из ума".
В своем стремлении к минимализму философ непрерывно совершенствовался, и, увидев однажды, как мальчик пьет воду, зачерпнув ее горстью, выбросил из сумы свою чашку. А другой мальчик, тот, что ел похлебку из выеденного каравая хлеба, побудил Диогена избавиться и от миски.
Раб или свободный человек?
Согласно сохранившимся о Диогене историям, ему довелось некоторое время быть рабом у некоего Ксениада, который по разным версиям то ли освободил философа сразу же, оплачивая его наставничество в отношении своих двух сыновей, то ли оставил жить в своем доме на правах члена семьи.
Очевидно, большая часть жизни Диогена прошла в Афинах, однако есть свидетельства его жизни в Коринфе, откуда был Ксениад – жизни в "бочке", от которой Диоген и не думал отказываться.
Когда философа посетил полководец Александр Македонский, тот велел отойти – "ты заслоняешь мне солнце". Кстати, согласно Лаэртскому, Диоген и Александр умерли в один день – это былоиюня 323 года до н.э. По некоторым данным, философ перед смертью наказал похоронить его лицом вниз.
Памятник Диогену в его родном городе Синопе